В карьере Леонардо Ди Каприо переломным моментом можно считать участие в фильме "Комната Марвина". Несмотря на то, что оскаровскую номинацию получила главная актриса — Дайана Китон, Леонардо создал прекрасный образ, про который не справедливо забыли, когда подошло время награждений. Леонардо играет роль трудного сына Мерил Стрип, пробивной парикмахерши, которая, узнав, что ее сестра смертельно больна, вынуждена вернуться в родной дом, откуда уехала двадцать лет назад. Вполне понятно, почему героиня Стрип сбежала в большой город: ее родное гнездо, где живет сборище странных родственников, включая и того самого Марвина (прикованного к постели в результате инсульта), никак нельзя назвать счастливым. Однако по ходу сюжета восстанавливаются старые связи, возникают многочисленные ссоры, проливается огромное количество слез — и все собираются вместе, чтобы в традиционной концовке обнять друг друга. Леонардо играет прекрасно, хотя выглядит чересчур ангелоподобным для своей роли хулигана. Его участие значительно оживляет несколько мрачный, хотя и неплохой фильм.
Романтическая история о любви в картине "Титаник", завязавшейся на борту обреченного лайнера, которую снимал режиссер Джеймс Камерон с рекордным бюджетом. Актерский состав представляют сплошные звезды во главе с Леонардо ди Каприо и Кейт Уинслет. Фильм, кажется, видели все. Он принес рекордные прибыли и не менее рекордное число «Оскаров». Леонардо премией обошли — незаслуженно, как утверждают его поклонники. Зато он уверенно вошел в список сверхзвезд Голливуда. В Америке премьера, как водится, обрушилась сразу на все возможные экраны. «Гемини-фильм» старается подогреть интерес привычной атмосферой дефицита. Сначала почти месяц (с 19 февраля)
фильм «Титаник» смотрели в самом дорогом кинотеатре «Кодак Киномир», при этом билеты на «Титаник» покупали одинаково бойко на все четыре сеанса, даже на утро в будни. А ночью в пятницу и субботу были введены дополнительные пятые сеансы — в 0.30. И тоже билетов нет. До 1 марта картину посмотрел 21 591 зритель. Есть все основания полагать, что «Титаник» обгонит по сборам лидера прошлого года — «Людей в черном» (впрочем, точная информация о сборах этого фильма тоже почему-то держится в тайне).
Самый последний фильм Леонардо ди Каприо "Человек в железной маске", мировая премьера которого состоялась совсем недавно. Историко-приключенческий фильм по роману Александра Дюма, в котором Леонардо сыграл две роли: короля Людовика XIV и таинственного заключенного. В этой второй роли лицо Леонардо почти все время скрыто под маской. Трех мушкетеров сыграли такие звезды, как Габриел Бирн (д'Артаньян), Джереми Айронс (Арамис), Джон Малкович (Атос) и
актер Жерар Депардье (Портос); Анну Австрийскую играет француженка Анн Парийо, ставшая знаменитой после главной роли в фильме «Никита».