В школьные годы парень активно занимался спортом, выступая в школьной хоккейной команде, а также играл в школьных спектаклях и увлекался танцами. Став в 15 лет руководителем школьной актерской команды, принимавшей участие в соревнованиях, Хитклифф окончательно решил связать свою жизнь с профессией актера.
В семнадцать лет Леджер с приятелем уезжают в Сидней. Тогда он получает свою первую, пока правда совсем маленькую, роль в молодежном сериале "Пот", где играет велосипедиста-гея. Его старания были замечены и в 1997 году Хиттклифа приглашают сниматься в фильме о жизни подростков "Черная скала". Обе работы сделали Леджера известным в Австралии, а вскоре к парню приходит приглашение из США от кинокомпании "Fox" сняться в сериале "Рев". В то же время Хит встречается с Лизой Зейн, сестрой актера Билли Зейна. Роман был очень непродолжительным, но бурным. После этого актер нанимает киноагента в Голливуде и получает сразу две новые роли: в черной комедии "Пальцы веером" и в молодежной комедии "10 причин моей ненависти". Эти картины заставили Хита пересмотреть свое отношение к имиджу красавчика-кумира подростков, он стал более избирательным в плане своих ролей.
К 2000-му году карьера Леджера стала набирать обороты. Ему удается пройти кастинг на одну из главных ролей в фильме "Патриот" с Мелом Гибсоном в главной роли. За эту работу Хит получает премию лучшего дебютанта года от «Blockbuster Entertainment Award» и приобретает мировую известность. После этого парень получает главную роль в романтическом фильме "История рыцаря" и его номинируют на награду MTV за лучший поцелуй в кино года. Также в этом году Хит заводит романтические отношения с актрисой Хизер Грэм.
В 2001 году Хитклифф подписывает контракт со студией Miramax и снимается в оскароносном фильме "Бал монстров". Позднее он появляется в таких фильмах, как "Четыре пера", "Банда Келли" и "Пожиратель грехов", исполняя небольшие, но сложные характерные роли.
В 2002 году Леджер начинает встречаться с актрисой Наоми Уоттс. Они познакомились случайно на съемках фильма "Банда Келли". Роман продолжается до 2004 года включительно.
2005 год ознаменовался для Хита выходом в прокат сразу четырех фильмов с совершенно разными ролями. Это один из братьев-сказочников в кинокартине "Братья Гримм" Терри Гиллиама, вечно пьяный торговец досками для серфинга в фильме "Короли Догтауна", сам знаменитый соблазнитель Джакомо Казанова в романтической комедии "Казанова" и ковбой-гомосексуал в фильме Энга Ли "Горбатая гора". Сама картина "Горбатая гора", кстати, получила три "Оскара", четыре "Золотых глобуса" и приз Венецианского кинофестиваля "Золотой лев". Кроме того, поцелуй Хита Леджера и Джейка Джилленхола получил премию MTV за лучший поцелуй в кино.

На сьемках картины "Горбатая гора" Хитклифф познакомился с актрисой Мишель Уильямс. Они прожили вместе три года, а в 2005 году Мишель родила от Леджера дочь, Матильду Роуз.
За период 2006-2007 годов выходят две картины с участием Хитклиффа: "Кэнди" - австралийская драма о наркоманах, получившая мировое признание и биографическая драма "Меня здесь нет" режиссера Тодда Хейнса.
Также в 2007 году завершаются съемки картины "Темный рыцарь" - продолжения культовой саги о Бэтмене. В этом фильме Леджер исполнил роль маньяка Джокера. По утверждению Кристофера Нолана, режиссера кинокартины, Хит очень серьезно подошел к работе над образом персонажа, прорабатывая особую мимику и разговорную манеру Джокера. За эту роль Хитклифф был награжден "Оскаром", правда, уже посмертно.
Последним появлением актера перед зрителями стал фильм "
Воображариум доктора Парнаса", где Хит сыграл роль Тони. Он не успел закончить работу в картине. 22 января 2008 года Хитклиффа обнаружили мертвым в его нью-йоркской квартире. Причину смерти удалось установить только после проведения специальной токсикологической экспертизы - острая интоксикация, вызванная совместным действием снотворных, болеутоляющих и транквилизаторов. Существует предположение, что Леджер принимал эти лекарственные средства, поскольку очень страдал от разрыва со своей женой Мишель Уильямс.
После его смерти, сьемочной группе проекта "
Воображариум доктора Парнаса" пришлось менять сценарий таким образом, чтобы эту же его роль сыграли сразу три актера: Джонни Депп, Колин Фаррел и Джуд Лоу. (Тони проходит через волшебное зеркало доктора Парнаса и его внешность меняется).
Хит Леджер был похоронен на родине, в родном городе Перт 9 февраля 2008 года. В памяти зрителей он остался как экстравагантный и неординарный актер с очень широким диапазоном характеров и неподражаемой манерой исполнения своих ролей.